Sepulang berdasarkan Makkah, KH. Bisri Musthofa sekolah pada Hollan Indische School (HIS) pada Rembang. Tak usang kemudian, dia dipaksa keluar sang Kiai Cholil menggunakan alasan sekolah tadi milik Belanda. Akhirnya, Ia pulang ke sekolah “Angka Loro” yang dulu. Ia belajar pada Angka Loro sampai menerima sertifikat menggunakan masa pendidikan empat tahun.
Pada usia 10 tahun, KH. Bisri Musthofa melanjtukan pendidikannya ke pesantren Kajen, Rembang. Selanjutnya dalam 1930, belajar pada Pesantren Kasingan pimpinan Kiai Cholil.
Setahun sesudah dinikahkan sang Kiai Cholil menggunakan putrinya yg bernama Marfu’ah, KH. Bisri Musthofa berangkat lagi ke Mekah buat menunaikan ibadah haji bersama-sama menggunakan beberapa anggota famili berdasarkan Rembang.
Tetapi seusai haji, KH. Bisri Musthofa nir pergi ke tanah air, melainkan menentukan bermukim pada Mekah menggunakan tujuan menunutut ilmu pada sana.
Di Mekah, dia belajar berdasarkan satu ke pengajar lain secara pribadi & privat. Tercatat dia pernah belajar pada Syeikh Baqil, berdari Yogyakarta, Syeikh Umar Hamdan Al Maghriby, Syeikh Ali Malik, Sayid Amid, Syeikh Hasan Massath, Sayid Alwi dan KH. Abdullah Muhaimin. (KH. Bisri Musthofa: 1977, 18)
Dua tahun lebih KH Bisri menuntut ilmu pada Mekah. KH. Bisri Musthofa pergi ke Kasingan tepatnya dalam tahun 1938 atas permintaan mertuanya. Setahun kemudian, mertunya yakni Kiai Cholil tewas dunia. Sejak itulah KH. Bisri Musthofa menggantikan posisi pengajar & mertunya itu menjadi pemimpin pesantren.
Disamping aktivitas mengajar pada Pesantren, dia pula aktif mengaisi ceramah-ceramah (pengajian) keagamaan. Penampilannya diatas mimbar amat mempesona para hadirin yg hadir, sebagai akibatnya dia acap kali diundang buat mengisi ceramah pada aneka macam kesempatan diluar wilayah Rembang, misalnya Kudus, Demak, Lasem, Kendal, Pati, Pekalongan, Blora & wilayah lain pada Jawa Tengah.
Karya-karya KH Bisri Musthofa
KH Bisri Musthofa menulis kitab karena sulit sekali ditemukan buku -buku atau kitab -kitab pelajaran buat para santri. Berkat kemampuan, inisiatif dan kreatifitas yang dimilikinya, KH. Bisri Musthofa berhasil menyusun dan mengarang kitab.
Tetapi, selain karya-karya KH. Bisri Musthofa yang ditujukan buat kalangan santri menjadi bahan pelajaran pada pesantren yang dipimpinnya. Karya-karya dia pula ditujukan buat kalangan luas pada pedesaan yang aktif mengaji pada surau-surau atau pada masjid-masjid pada mana dia acapkalikali menaruh ceramah.
Lantaran itu bahasa yang dipakai KH Bisri pada karya-karyanya tadi diadaptasi menggunakan bahasa yang dipakai para santri dan rakyat pedesaan, yakni memakai bahasa wilayah (jawa). Menggunakan goresan pena alfabet arab pegon, disamping pula terdapat karya-karya menggunaakan bahasa Indonesia.
